Wojtek jadł razem z żołnierzami. Dodatkowo dostawał marmoladę, słodkie syropy, miód i owoce. Żołnierze częstowali go piwem, które bardzo mu smakowało. Piwo dostawał zwykle jako nagrodę za to, że był posłuszny, grzeczny, czy wykonał jakąś pożyteczną pracę. Pił piwo z butelki, jak chłop, czym wprawiał w osłupienie szczególnie tych, którzy widzieli go po raz pierwszy.
Trwała wojna i żołnierze zajęci byli właściwie od rano do nocy. Ich zadaniem było rozwożenie zaopatrzenia i amunicji do wszystkich dywizjonów 2 Grupy Artylerii, wobec tego wciąż gdzieś coś wozili, wciąż byli w drodze. Kiedy kapral Prendysz wyjeżdżał dokądś swoją ciężarówką, pozostawiony w namiocie Wojtek ryczał i zawodził całymi godzinami, więc kapral zaczął zabierać Wojtka do szoferki i teraz jeździli już we dwóch.
Wojtek polubił jazdę w szoferce i jeździł w ten sposób tak długo, dopóki w szoferce mógł się zmieścić. Gdy się tam już nie mieścił, jeździł na skrzyni wozu. Wojtek dorósł bowiem dwóch metrów wzrostu i osiągnął wagę 250 kilogramów.
Wojtek jeździł ciężarówką początkowo tylko ze swym opiekunem kapralem Prendyszem, ale później brali go do szoferki także i inni kierowcy. Niesamowicie wyglądał ten niedźwiedź, siedzący w szoferce samochodu na miejscu pasażera, obok kierowcy. To było już pod Monte Cassino. Straty w zabitych i rannych zdarzały się na porządku dziennym. W kompanii zaczęto gadać, że jeśli ktoś jedzie razem z Wojtkiem, temu nie może stać się nic złego. Niby była to tylko tak zwana głupia gadka, ale dla ludzi wciąż zagrożonych, bo wożących pociski do dział, stanowiła jakąś tam namiastkę bezpieczeństwa i kierowcy zaczęli wręcz rywalizować między sobą o to, z kim pojedzie Wojtek. Kierowcy mieli swoje przeczucia. Pewnego dnia jeden z najlepszych przyjaciół Wojtka, ku zdumieniu kolegów, nie pozwolił Wojtkowi zająć miejsca w swoim samochodzie i napierającego się natrętnie niedźwiedzia, brutalnie odpędził. Spotkało się to początkowo ze zbiorowym potępieniem wszystkich kierowców. Do czasu, aż okazało się, że właśnie tego dnia ów kierowca wyleciał w powietrze, trafiony w przewożoną amunicję pociskiem niemieckiego działa.
Podczas postoju, by się zbytnio nie oddalał, kierowcy wiązali Wojtka do wbitego w ziemię słupka. Wojtek znalazł na to sposób i gdy chciał pójść w jakieś inne miejsce, wyrywał słupek i wciskał go w ziemię tam, gdzie mu się akurat chciało przebywać.
