Walki na przedpolach i pociągi pancerne
14 września zwiad lotniczy powiadomił gen. Plisowskiego, że z kierunku miejscowości Wysokie Litewskie i Żabinki nadciągają niemieckie siły pancerne. W kierunku Wysokiego Litewskiego już wcześniej wysłano kompanie piechoty wyposażoną w działko ppanc. W kierunku Żabinki postanowiono wysłać pociąg pancerny nr 55 „Bartosz Głowacki”. Artyleria pociągu pancernego, stanowiąca sporą siłę ogniową, zmusiła niemiecki oddział rozpoznawczy do wycofania się. Pociąg pancerny kontynuował następnie działania obronne, blokując przejazd kolejowy i zmuszając tym samym oddziały niemieckie do zatrzymania i wycofania się. Po walce wycofał się do Brześcia. Dzięki walce, jaką stoczył pociąg pancerny, piechota w twierdzy zyskała cenny czas na przygotowanie własnych stanowisk obronnych.
Również pociąg pancerny nr 53 „Śmiały” stoczył krótki bój pod Brześciem, ratując przed całkowitym zniszczeniem kompanie piechoty w pobliżu rzeki Leśna. Ostrzał artyleryjski prowadzony przez „Śmiałego” powstrzymał atak niemieckich czołgów i zmusił je do odwrotu, dając w ten sposób szansę na wycofanie się do twierdzy ocalałym żołnierzom polskiej piechoty. Po południu 14 września 1939 roku oba polskie pociągi pancerne otrzymały rozkaz opuszczenia Brześcia i wycofania się w kierunku Kowla. Od tej pory obrońcy twierdzy Brzeskiej rozpoczęli osamotnioną nierówną walkę z kilkakrotnie silniejszym przeciwnikiem.
Obrona twierdzy
14 września Polacy odparli dwa silne uderzenia piechoty wspartej czołgami, z których kilka skutecznie wyeliminowali. Po nieudanych atakach niemieckiej piechoty artyleria i lotnictwo nasiliły bombardowanie, chcąc zmiękczyć polską obronę. Następny dzień przebiegał według podobnego scenariusza. Niemcy ostrzeliwali twierdzę z artylerii i wysyłali samoloty, które bombardowały obrońców. Przestrzeni powietrznej nad twierdzą broniły nieliczne polskie baterie OPL.
W trakcie walk obronnych został ranny gen. Plisowski, który mimo tego dalej dowodził obroną twierdzy. Gdy okazało się, że obrona Brześcia nie ma już znaczenia dla przebiegu kampanii i nie doczeka się odsieczy ze strony wojsk polskich, generał wydał rozkaz o opuszczeniu twierdzy. Straciwszy około 40% ludzi (zabici i ranni), po odparciu siedmiu ataków, w nocy z 16 na 17 września 1939 r. obrońcy, po rozminowaniu mostu na Bugu, mieli opuścić twierdzę w kierunku na Kodeń. Odwrót miał ubezpieczać batalion marszowy 82 pp. pod dowództwem kpt. Radziszewskiego. Niestety opuszczenie ciągle ostrzeliwanej twierdzy nie było takie proste.
W nocy część oddziałów pomyliła drogę i skierowała się w kierunku na Terespol, który był już zajęty przez Niemców. Oddziały, które pomyliły drogę, zostały zniszczone lub wzięte do niewoli przez Niemców. Większość oddziałów, która opuściła twierdzę, skierowała się drogą przez Michałków, do Kodnia. W późniejszym czasie niemiecki generał F. Guderian napisze, że polskie siły w Twierdzy zostały pokonane i rozbite, nie wspominając ani słowem o tym, że garnizon wymaszerował z twierdzy i skierował się na południe w kierunku Kodnia.
